Hölderlin zog 1795 in die Universitätsstadt Jena. Er hatte für das erste genug gearbeitet, jetzt wollte er bei dem berühmten Professor Fichte Philosophie studieren, möchte Gedichte schreiben, veröffentlichen und in Muße an seinem Romanprojekt, dem »Hyperion«, weiterarbeiten. Keine Stadt konnte da bessere Bedingungen bieten als Jena, die literarische und wissenschaftliche Hauptstadt Deutschlands, die Stadt der Zeitschriften und Journale.Und was benötigt ein 25-jähriger Mann noch? Er braucht Freunde! Solche, die seine Wellenlänge haben und ihn nehmen, wie er ist, aber auch solche, die ihm Orientierung geben und väterlichen Rat.
Den "Herzensfreund" fand er in dem 19-jährigen Adligen Isaac von Sinclair, mit welchem er im April ein Gartenhäuschen bezog. Den väterlichen Freund fand er in dem verehrten Schiller, seit 1789 Professor für Geschichte.
Dank diesem bekam er Zugang zu den wichtigen Kreisen, gelangte in die Nähe Fichtes und traf sogar Goethe. Die Zeit der Zusammenarbeit Goethes und Schillers - »Weimarer Klassik« genannt - begann, und Schiller stellte Hölderlin Veröffentlichungsmöglichkeiten in deren geplanten Zeitschriften und Musen-Almanachen in Aussicht. Schillers Einfluß bewirkt sogar, daß der Verleger Cotta den noch unvollendeten »Hyperion« zu veröffentlichen bereit ist - wenn auch für ein recht bescheidenes Honorar.
Die Dinge liefen gut für den jungen Mann. Er hatte Freunde, Gönner, Beziehungen, kann veröffentlichen, bei Fichte Vorlesungen hören (abends von 6 bis 7 Uhr), mußte nicht darben - und da geschieht das Unerwartete: Er verließ Ende Mai plötzlich die Stadt und kehrte nicht wieder.
Das »Jenaische Projekt« war beendet. Warum? Genaues weiß man nicht, vier Hypothesen seien aber angeführt:
Ende Mai gab es in Jena wieder einmal Krawalle, organisiert von studentischen Geheimbünden mit so illustren Namen wie z.B. "Orden der Schwarzen Brüder". Isaak v. Sinclair ist daran maßgeblich beteiligt und wird als Rädelsführer der Universität verwiesen. Er verläßt Jena, Hölderlin ist (oder wäre) allein im Gartenhaus, fühlte sich gefährdet und möchte sich möglichen Untersuchungen entziehen.
Hölderlins Beziehung zu Schiller erweist sich zunehmend als problematisch. Hölderlin empfindet dessen dichterische und persönliche Präsens plötzlich als übermächtig und meint, sich aus dessen Bann befreien zu müssen, um zu sich selbst zu kommen. Schiller ist darüber ziemlich sauer und beantwortet Hölderlins Briefe nicht. Eineinhalb Jahre lang herrscht Schweigen von Schillers Seite.
Da Hölderlins Gemütsverfassung viele Wochen später in Nürtingen sehr depressiv war, könnte die Flucht aus Jena schon als frühes Anzeichen der Geisteskrankheit gedeutet werden, quasi als ersten psychotischen Schub.